Le Val d'Orbey était autrefois un des passages les plus fréquentés des Vosges, et il est à présumer qu'il ne fut pas négligé par les Romains, qui, d'après la tradition, y avaient établi un campement militaire.
Au fond on apperçoit le clocher de l'église Sainte-Croix et juste avant l'Hôtel de ville, avec sa logette construite en 1521
En 1525, les paysans révoltés s'emparèrent de Kaysersberg en l'abandonnant presque aussitôt pour aller combattre à Scherwiller les troupes du duc Antoine. Les paysans furent massacrés par les troupes lorraines.
Maximilien lui donne en 1573 comme bailli impérial Lazare de Schwendi qui a combattu en Hongrie et pris la ville de Tokaj. C'est là qu'il aurait recueilli quelques plants de vigne du fameux cépage dont il fit don à la ville de Kaysersberg. Ces quelques plants se sont largement multipliés et ont fait la réputation viticole de la ville. Le comte Antoine Henri d'Andlau en fut le dernier titulaire.
La ville de Kaysersberg renfermait avant la Révolution, une commanderie de l'ordre teutonique et un couvent de Récollets ; ce dernier s'était trouvé, jusqu'en 1483, dans la vallée de Saint-Jean, derrière Alspach.
En 1227, l'Empereur du Saint Empire romain germanique, Frédéric II du Saint-Empire, petit-fils de Frédéric Barberousse ordonne l'achat du petit château. À part quelques maisons et le couvent bénédictin situé à une demie-lieue en amont de la rivière, au lieu-dit Alspach, l'entrée de la vallée est alors inhabitée. L'empereur y choisit de construire une des forteresses les plus imposantes de sa ligne de défense pour se protéger des Ducs de Lorraine qui auraient pu profiter de ce passage facile pour envahir l'Empire
La bourgade entame alors une phase d'expansion et d'enrichissement. En 1247, Henri de Stahleck, évêque de Strasbourg, s'efforça inutilement de s'emparer de la ville. Prise l'année suivante par le duc Mathieu de Lorraine, elle fut occupée, en 1261 par Rodolphe de Habsbourg, qui avait pris le parti de l'évêque de Strasbourg contre son évêque. Devenu empereur, il y revint en 1285. En 1334, Louis de Bavière l'engagea à Jean, roi de Bohême, et le reprit sur lui après un siège en 1336.
Pour reconnaître son importance, le roi Adolphe Ier de Nassau lui accorde les mêmes droits et privilèges que ceux dont bénéficie déjà sa voisine Colmar : le 18 mars 1293, Kaysersberg devient ville d'Empire. A partir de ce moment-là, elle ne dépend plus que de l'Empereur : aucun seigneur ne pourra plus revendiquer de droits sur elle. Charles IV affranchit en 1347 les citoyens de Kaysersberg de toute juridiction étrangère.
L'empereur Charles IV y séjourne au printemps 1354 où il tint une assemblée des villes libres de l'Alsace pour aviser aux moyens de maintenir la paix publique. Il se révèle être le grand bienfaiteur de la ville, lui accordant de nouveaux privilèges. Il appuie de son autorité la création de la Décapole, le 24 septembre 1354. En ce jour, 10 villes alsaciennes se réunissent au sein d'une ligue. Elles se promettent assistance et protection mutuelle. Traversant les tourmentes de l'Histoire, la Décapole subsistera pendant trois siècles. Au XIVe et au XVe siècle, la ville fut agrandie, malgré les protestations du seigneur de Ribeaupierre et de Lupfen. La ville de Strasbourg fut choisie pour arbitrer le différent en 1647.
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